Enkhuizen kent een veelbewogen geschiedenis. Na een zeer bescheiden start worden de twee dorpen Gommerkerspel en Enkhuizen als voorwaarde voor het verlenen van stadsrecht samengevoegd. Vervolgens wordt dit stadsrecht op 9 april 1355 aan Enkhuizen verleend. In 1451 valt de stad door een grote brand grotendeels ten prooi aan de vlammen. Later dat jaar verdwijnen door hoogwater en noodweer nog eens honderden huizen in de Zuiderzee.

Dat Philips de Goede Enkhuizen voor een periode van tien jaar belastingen kwijtscheldt, voorkomt dat de resterende inwoners de geteisterde stad massaal verlaten. Door die maatregel komen er voldoende middelen beschikbaar om de wederopbouw te financieren. Enkhuizen beleeft haar grootste bloei tijdens de Gouden Eeuw. Maar in de periode daarna gaat het snel bergafwaarts. Door concentratie van de handel in Amsterdam, door belemmeringen voor de internationale handel en door (zee)oorlogen loopt het inwonertal met zeventig procent terug.

Als na de afsluiting van de Zuiderzee in de 20e eeuw de visserij in slechts enkele jaren vrijwel compleet wordt weggevaagd, is het zoveelste dieptepunt bereikt.

De instelling van een bootdienst tussen Enkhuizen en Stavoren markeert het begin van herstel. Gestaag neemt de welvaart weer wat toe als groenteteelt en zaadwinning steeds belangrijkere inkomstenbronnen vormen. De realisering van het Zuiderzee Museum en de snelle, soms zelfs explosieve, groei van de recreatievaart nopen het gemeentebestuur extra voorzieningen te treffen.

In 1965 krijgt Zeilvereniging Het Y lucht van deze plannen. De vereniging raakt al snel met de vroede vaderen in gesprek omdat bestuur en leden beducht zijn voor de realisering van de Markerwaard, die in de oorspronkelijke opzet tot drooglegging van vrijwel het gehele zuidelijke IJsselmeer zou leiden. Als het gemeentebestuur spoedig daarna verklaart de werkhaven van de nagenoeg gereed zijnde dijk Enkhuizen-Lelystad als jachthaven te willen inrichten, staat Zeilvereniging Het Y garant voor een 70-tal ligplaatsen. W.V. Almere en de Nederlandse Vereniging van Kustzeilers doen hetzelfde, waarna de plannen worden uitgevoerd en de Compagnieshaven een feit wordt.

Na de ingebruikneming in mei 1969 is de haven diverse keren aangepast. Anno 2009 zijn ca. 630 ligplaatsen beschikbaar. Ook de havenaccommodatie is regelmatig uitgebreid en gemoderniseerd